Richie Furst (Justin Timberlake) es un estudiante de la Universidad de Princeton. Furst decide hacer una gran apuesta en un juego de póker online y pierde los 60.000 dólares que tenía para la matrícula. Investigando sobre el sitio web donde perdió la gran suma de dinero, averigua que la empresa está situada en una isla apartada en Costa Rica y decide desplazarse hasta allí. Decidido a enfrentarse al millonario Ivan Block (Ben Affleck), dueño de la empresa, Furst contrariamente acaba convirtiéndose en su discípulo y mano derecha. La relación entre ambos alcanza el punto de ebullición mientras un agente del FBI (Anthony Mackie) intenta utilizar a Furst para detener a Block.
